SINTESIS AMIDA

Aspartam - NutraSweet, Equal

Pendahuluan:

Pada tahun 1965, Jim Schlatter, seorang ahli kimia di GD Searle sedang mengerjakan sebuah proyek untuk menemukan pengobatan baru untuk lambung
bisul. Salah satu langkah dalam proses penelitian adalah untuk membuat suatu perantara dipeptida, Aspartyl-fenilalanin metil ester. Dia sengaja dan unknownly menumpahkan beberapa di tangannya. Kemudian ia menjilat jarinya sambil meraih secarik kertas (tidak sehat teknik laboratorium), dan melihat rasa manis. Dia dan seorang teman memutuskan untuk menguji beberapa dalam kopi dan mengukuhkan mengidentifikasi bahan kimia dengan rasa manis. Hasilnya adalah sweetner, aspartam.

Aspartame memiliki rasa manis dengan kepahitan minimal. Onset manis mungkin sedikit lebih lambat dari sukrosa, dan manisnya bisa berlama-lama. Potensi kemanisan relatif terhadap sukrosa adalah sekitar 180.

Aspartam dimetabolisme dalam tubuh untuk komponennya: asam aspartat, fenilalanin, dan metanol. Seperti asam amino lainnya, ia menyediakan 4 kalori per gram. Karena sekitar 180 kali lebih manis seperti gula, jumlah aspartam yang diperlukan untuk mencapai suatu tingkat kemanisan kurang dari 1% dari jumlah gula yang dibutuhkan. Dengan demikian 99,4% dari kalori bisa diganti.

Sintesis: Dua komponen dari aspartam (fenilalanin dan asam aspartat) adalah kiral, yang berarti bahwa mereka memiliki dua isomer yang non-superimposable gambar cermin. Jika isomer yang salah digunakan, molekul aspartam tidak akan memiliki bentuk yang benar agar sesuai dengan situs pengikatan reseptor 'manis' di lidah.
.
Dalam sintesis aspartam, bahan awal adalah campuran rasemat (jumlah yang sama dari kedua isomer) dari fenilalanin, dan asam aspartat. Hanya isomer L fenilalanin deisred untuk digunakan. Ini isomer L dapat dipisahkan dari isomer D oleh pretreatment kimia, diikuti dengan reaksi dengan asilase ginjal babi enzim. Pemisahan terakhir terjadi dengan ekstraksi berair dan asam organik, di mana isomer L adalah lebih mudah larut dalam lapisan berair dan isomer D adalah lebih mudah larut dalam lapisan organik.

Sintesis ester:

Pengobatan L-fenilalanin dengan metanol dalam asam klorida kehadiran menyebabkan reaksi ester dengan gugus asam pada fenilalanin itu. Produk ini adalah metil ester dari fenilalanin.

Amida Sintesis:

Tujuan akhir adalah untuk bereaksi ester metil phenylalamine dengan asam aspartat untuk memberikan struktur amida dipeptida. Serangkaian reaksi diperlukan sehingga hanya asam dari asam amino basa direaksikan. Kelompok asam pada rantai samping dilindungi sehingga tidak bereaksi.

Keamanan Kekhawatiran:

Bertahun-tahun yang dihabiskan pengujian produk yang diperlukan oleh FDA. Dalam hampir dua dekade sejak persetujuan pertama, pengujian terus dan penggunaan NutraSweet tetap merupakan masalah yang agak kontroversial. Sebuah pencarian Internet akan mengungkapkan buletin anekdot tetapi tidak terdokumentasi secara ilmiah banyak mengenai risiko kesehatan yang berhubungan dengan penggunaan NutraSweet.

Fenilalanin adalah salah satu yang "penting" asam amino, yang berarti bahwa manusia harus mendapatkannya dari makanan mereka. Ini adalah prekursor untuk sintesis neurotransmitter tirosin dan beberapa. Kelebihan fenilalanin dipecah untuk fumarat dan asetoasetat, yang keduanya merupakan bagian dari metabolisme energi normal.

Orang yang tidak memiliki enzim untuk mengubah fenilalanin menjadi tirosin tidak dapat memetabolisme fenilalanin secara normal. Kondisi ini disebut fenilketonuria, PKU, karena fenilalanin kelebihan bukan dikonversi ke phenylketones yang muncul dalam urin. Jika tidak terdeteksi dan diobati, kondisi ini bisa menyebabkan keterbelakangan mental. Ini adalah penyakit genetik pertama yang tes skrining rutin menjadi tersedia. Orang yang mempunyai cacat genetik ini harus memantau asupan fenilalanin. Untuk alasan ini, produk yang mengandung aspartam membawa label informasi untuk phenylketonurics.

http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/549aspartame.html

MASALAH;

reaksi ester metil phenylalamine dengan asam aspartat untuk memberikan struktur amida dipeptida. Serangkaian reaksi diperlukan sehingga hanya asam dari asam amino basa direaksikan. Kelompok asam pada rantai samping dilindungi sehingga tidak bereaksi.mengapa????