ESTER

Ester atau Alkil Alkanoat

1. Rumus Umum
Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus hidroksil
(–OH) dengan gugus –OR1. Sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus umum:R-COOR1

R dan R1 merupakan gugus alkil, bisa sama atau tidak.
Contoh :
1) CH3–COO–CH3 R = R1 yaitu CH3
2) CH3–CH2–COO–CH3 R = CH3–CH2(C2H5)dan R1=CH3

2. Tata Nama
Untuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam alkanoat
asalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkailnya.

Rumus Struktur	Nama IUPAC
CH3–COOCH3 CH3–COOCH2CH3 CH3-CH2-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH2CH2CH3	Metil Etanoat Etil etanoat Etil Propanoat Propil Propanoat

3. Sifat – Sifat Alkil Alkanoat

Senyawa – senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :
1) Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.
2) Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
3) Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.
4) Ester merupakan senyawa karbon yang netral
5) Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis

Contoh :
R–COOR1 + H2O -----------> R–COOH + R1–OH
Ester As. Alkanoat Alkohol

6) Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah
senyawa alkohol.

Contoh :
R–C OOR1 + 2 H2 → R–CH2–OH + R1–OH
Ester Alkohol Alkohol

7) Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam (sabun)
dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi / penyabunan.

4. Kegunaan Ester

Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain :
1) Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak
2) Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester
yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.
3) Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan
antara lain :
Tabel CONTOH AROMA SENYAWA ESTER

Rumus Struktur	Jenis Ester	Aroma
CH3COOC5H11 C4H9COOC5H11 C3H1COOC5H11 C3H7COOC4H9 C3H7COOC3H7	Amil Asetat Amil Valerat Amil Butirat Butil Butirat Propil Butirat	Buah Pisang Buah Apel Buah Jambu Buah Nanas Buah Mangga

http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-ester.html

Pembuatan Ester

Halaman ini membahas tentang cara-cara pembuatan ester dalam laboratorium dari alkohol dan fenol menggunakan asam karboksilat, asil klorida (klorida asam) atau anhidrida asam yang sesuai.

Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat

Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut:

 

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya akan menjadi:

Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.

Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Pembuatan ester menggunakan asil klorida (klorida asam)

Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif.

Reaksi dasar

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

 

Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan fenol. Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen – dan tidak ada lagi selain itu.

Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak begitu progresif. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida.
 

Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk.

Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam

Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol. Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil klorida, dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan.

Untuk fenol, kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama kali, yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif.

Mari kita mengambil contoh etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat jika dipanaskan). Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak berwarna , tetapi sebuah campuran antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk.

 

Reaksi dengan fenol kurang lebih sama, tetapi lebih lambat. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan asam etanoat.

Reaksi ini tidak terlalu penting, tapi ada reaksi yang sangat mirip terlibat dalam pembuatan aspirin (dibahas secara rinci pada halaman lain).

Jika fenol pertama-tama diubah menjadi natrium fenoksida dengan menambahkan larutan natrium hidroksida, maka reaksinya berlangsung lebih cepat. Fenil etanoat lagi-lagi terbentuk, tapi kali ini produk lainnya adalah natrium etanoat bukan asam etanoat.

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/ester1/pembuatan_ester/

Bahan Pembuatan Sabun

Sabun adalah salah satu senyawa kimia tertua yang pernah dikenal. Sabun sendiri tidak pernah secara aktual ditemukan, namun berasal dari pengembangan campuran antara senyawa alkali dan lemak/minyak.
Bahan pembuatan sabun terdiri dari dua jenis, yaitu bahan baku dan bahan pendukung. Bahan baku dalam pembuatan sabun adalah minyak atau lemak dan senyawa alkali (basa). Bahan pendukung dalam pembuatan sabun digunakan untuk menambah kualitas produk sabun, baik dari nilai guna maupun dari daya tarik. Bahan pendukung yang umum dipakai dalam proses pembuatan sabun di antaranya natrium klorida, natrium karbonat, natrium fosfat, parfum, dan pewarna.
Sabun dibuat dengan reaksi penyabunan sebagai berikut:
Reaksi penyabunan (saponifikasi) dengan menggunakan alkali adalah adalah reaksi trigliserida dengan alkali (NaOH atau KOH) yang menghasilkan sabun dan gliserin. Reaksi penyabunan dapat ditulis sebagai berikut :

C3H5(OOCR)3 + 3 NaOH -> C3H5(OH)3 + 3 NaOOCR

Reaksi pembuatan sabun atau saponifikasi menghasilkan sabun sebagai produk utama dan gliserin sebagai produk samping. Gliserin sebagai produk samping juga memiliki nilai jual. Sabun merupakan garam yang terbentuk dari asam lemak dan alkali. Sabun dengan berat molekul rendah akan lebih mudah larut dan memiliki struktur sabun yang lebih keras. Sabun memiliki kelarutan yang tinggi dalam air, tetapi sabun tidak larut menjadi partikel yang lebih kecil, melainkan larut dalam bentuk ion.
Sabun pada umumnya dikenal dalam dua wujud, sabun cair dan sabun padat. Perbedaan utama dari kedua wujud sabun ini adalah alkali yang digunakan dalam reaksi pembuatan sabun. Sabun padat menggunakan natrium hidroksida/soda kaustik (NaOH), sedangkan sabun cair menggunakan kalium hidroksida (KOH) sebagai alkali. Selain itu, jenis minyak yang digunakan juga mempengaruhi wujud sabun yang dihasilkan. Minyak kelapa akan menghasilkan sabun yang lebih keras daripada minyak kedelai, minyak kacang, dan minyak biji katun.

Bahan Baku: Minyak/Lemak

Minyak/lemak merupakan senyawa lipid yang memiliki struktur berupa ester dari gliserol. Pada proses pembuatan sabun, jenis minyak atau lemak yang digunakan adalah minyak nabati atau lemak hewan. Perbedaan antara minyak dan lemak adalah wujud keduanya dalam keadaan ruang. Minyak akan berwujud cair pada temperatur ruang (± 28°C), sedangkan lemak akan berwujud padat.
Minyak tumbuhan maupun lemak hewan merupakan senyawa trigliserida. Trigliserida yang umum digunakan sebagai bahan baku pembuatan sabun memiliki asam lemak dengan panjang rantai karbon antara 12 sampai 18. Asam lemak dengan panjang rantai karbon kurang dari 12 akan menimbulkan iritasi pada kulit, sedangkan rantai karbon lebih dari 18 akan membuat sabun menjadi keras dan sulit terlarut dalam air. Kandungan asam lemak tak jenuh, seperti oleat, linoleat, dan linolenat yang terlalu banyak akan menyebabkan sabun mudah teroksidasi pada keadaan atmosferik sehingga sabun menjadi tengik. Asam lemak tak jenuh memiliki ikatan rangkap sehingga titik lelehnya lebih rendah daripada asam lemak jenuh yang tak memiliki ikatan rangkap, sehingga sabun yang dihasilkan juga akan lebih lembek dan mudah meleleh pada temperatur tinggi.

http://majarimagazine.com/2009/07/bahan-pembuatan-sabun/

MASALAH:

1.     Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etanoat,dapat memanaskan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalias asam sulfat pekat dan memisahkan ester melalui destilasi sesaat setelah terbentuk ini dapat mencegah reaksi bolak balik.KENAPA?,padahal membuat senyawa ester selalu terjadi reaksi bolak balik.

2.    panjang rantai karbon pada trigiserida yang umumnya digunakan sebagai bahan baku pembuatan sabun,memiliki  asam lemak dengan panjang rantai karbon 12 sampai dengan 18.jika kurang dari 12 akan menyebabkan iritasi kulit,jika melebihi 18 sabun sukar larut dalam air.KENAPA???