Flavonoid

Flavonoid adalah senyawa polifenol yang memiliki 15 atom karbon, dua cincin benzena bergabung dengan rantai karbon tiga linier.

Kerangka di atas, dapat direpresentasikan sebagai
C ₆ - C ₃ - ₆ C sistem. Flavonoid merupakan salah satu kelas yang paling karakteristik dari senyawa dalam tanaman yang lebih tinggi. Flavonoid Banyak mudah diakui sebagai pigmen bunga di keluarga Angiosperm sebagian besar (tanaman berbunga). Namun, kejadian mereka tidak terbatas pada bunga, tetapi mencakup semua bagian tanaman.
Struktur kimia flavonoid didasarkan pada kerangka C ₁₅ dengan sebuah cincin CHROMANE bantalan B aromatik cincin kedua di posisi 2, 3 atau 4.



AURONES (2-benzil-kumaron) Jembatan oksigen melibatkan atom karbon pusat (C ₂₎ dari 3C - rantai terjadi pada sejumlah agak terbatas kasus, di mana heterosiklik yang dihasilkan dari tipe furan.
Subkelompok Berbagai flavonoid diklasifikasikan sesuai dengan pola substitusi cincin C. Kedua keadaan oksidasi dari cincin heterosiklik dan posisi B cincin yang penting dalam klasifikasi.
Contoh dari 6 sub kelompok utama adalah:
1. Chalcones
2. Flavon (umumnya dalam keluarga herba, misalnya Labiatae, Umbelliferae, Compositae).
Apigenin (Apium graveolens, Petroselinum crispum).
Luteolin (Equisetum arvense)
3. flavonol (umumnya di angiosperma kayu)
Quercitol (Ruta graveolens, Fagopyrum esculentum, Sambucus nigra)
Kaempferol (Sambucus nigra, Cassia senna, Equisetum arvense, Lamium album, Polygonum bistorta).
Myricetin ().
4. Flavanon
5. Anthocyanin
6. Isoflavonoids
Sebagian besar B (flavanon, flavon, flavonol, dan anthocyanin) cincin beruang di posisi 2 dari cincin heterosiklik. Dalam isoflavonoids, cincin B menempati posisi 3.
Sekelompok derivatif chromane dengan cincin B di posisi 4 (4-fenil-kumarin = NEOFLAVONOIDS) ditunjukkan di bawah ini.
Para isoflavonoids dan Neoflavonoids dapat dianggap sebagai flavonoid ABNORMAL.

Isoflavonoids

Berbeda dengan kebanyakan flavonoid lainnya, isoflavonoids memiliki distribusi taksonomi agak terbatas, terutama dalam Leguminosae. Sebagian besar pengetahuan kita tentang biosintesis isoflavonoids berasal dari studi dengan isotop radioaktif, dengan memberi makan berlabel ¹⁴ cinnamates C.
Para isoflavonoids tidak berwarna semua. Telah ditetapkan bahwa asetat menimbulkan cincin A dan phenylalamine, sinamat dan turunannya sinamat yang dimasukkan ke dalam cincin B dan C-2, -3, dan -4 dari cincin heterosiklik.
Karena chalcones dan flavanon merupakan prekursor efisien isoflavonoids, migrasi aril dibutuhkan dari B cincin dari posisi mantan 2 atau beta ke posisi 3 atau alpha dari prekursor fenilpropanoid harus dilakukan setelah pembentukan kerangka C ₁₅ dasar.
Contoh isoflavonoid aktif biologis
Rotenone berasal dari akar Derris dan Lonchocarpus daun spesies (Keluarga: Leguminosae)
Ini adalah insektisida dan juga digunakan sebagai racun ikan.
* (Biru): karbon berasal dari metionin.
(Red): karbon berasal dari prenyl (isoprenoid).
Biokimia jalur pembentukan rotenone.
Enam ester rotenoid terjadi secara alami dan diisolasi dari tanaman Derris eliptica ditemukan di Asia Tenggara atau dari tanaman Lonchocarpus utilis atau L. Urucu asli Amerika Selatan.
Rotenone adalah yang paling ampuh. Hal ini tidak stabil dalam cahaya dan panas dan hampir toksisitas semua bisa hilang setelah dua sampai tiga hari selama musim panas. Hal ini sangat beracun untuk ikan, salah satu kegunaan utamanya oleh masyarakat pribumi selama berabad-abad yang melumpuhkan ikan untuk menangkap dan konsumsi. Rotenone Crystalline memiliki LD50 lisan akut 60, 132 dan 3000mg/kg untuk marmut, tikus, dan kelinci (Matsumura, 1985). Karena toksisitas Derris serbuk melebihi dari isi setara rotenone, jelaslah bahwa ester lainnya dalam persiapan minyak mentah memiliki aktivitas biologis yang signifikan.
Keracunan akut pada hewan ditandai oleh stimulasi pernapasan awal diikuti oleh depresi pernafasan, ataksia, kejang, dan kematian oleh pernapasan (Shimkin dan Anderson, 1936). Tindakan anestesi-seperti pada saraf tampaknya terkait dengan kemampuan rotenone untuk memblokir transpor elektron di mitokondria melalui oksidasi menghambat terkait dengan NADH _2, hal ini mengakibatkan blokade konduksi saraf (O'Brien, 1967; Corbett, 1974). Dosis oral diperkirakan fatal bagi seorang 70kg adalah urutan 10 sampai 100g.
Rotenone telah digunakan secara topikal untuk pengobatan kutu kepala, sacbies, dan ektoparasit lainnya, namun debu sangat mengiritasi mata (konjungtivitis), kulit (dermatitis), dan saluran pernapasan bagian atas (rhinitis) dan tenggorokan (faringitis) .
 

sumber :  http://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en|id&u=http://www.friedli.com/herbs/phytochem/flavonoids.html